Escrita seguramente entre 1620 y 1625, "El caballero de Olmedo" figura entre las obras perfectas de Lope de Vega.
Historia, leyenda y literatura se han unido con singular maestría en este drama. La historia de un antiguo crimen cometido en el camino de Medina del Campo a Olmedo se convierte en leyenda y cristaliza en los versos de un cantarcillo popular que Lope recoge el momento culminante de la acción: 'Que de noche le mataron / al caballero, / la gala de Medina, / la flor de Olmedo'. Tales elementos bastaron para construir una trágica intriga de amor y celos, fundiendo leyenda popular y tradición culta y adaptándolo todo a la nueva fórmula teatral inventada por Lope. Así nació esta obra bellísima, colmada de intensa emoción lírica y patético dramatismo en la expresión de angustiosas vivencias y miedos del hombre ante su destino.
"El caballero de Olmedo" suele clasificarse como una tragedia (o tragicomedia), ya que introduce elementos propios de este género en su tradición clásica, como la presencia de un coro, un fatal desenlace o la temática del destino como fuerza inexorable que se impone a los personajes. Pese a ello, los dos primeros actos de la obra contienen muchos elementos en común con otras comedias lopescas de tema romántico.
