Billy Phelan è un uomo dalle mille risorse: giocatore di poker che non lesina trucchi, artista del biliardo e piccolo re delle scommesse sportive. Albany è casa sua: ne percorre e ne domina le strade e i locali, ne conosce a memoria gli intrighi politici. È proprio per questi suoi molteplici talenti che il potentissimo Bindy McCall – boss di una famiglia che governa Albany ricorrendo a ogni mezzo possibile, dalla minaccia alla corruzione – si rivolge a Billy per fare da intermediario con la banda che ha rapito il nipote ed erede al trono, Charlie Boy.
Affiancato da Martin Daugherty, un cronista stanco e disilluso, Billy si trova a giocare la sua partita più difficile: riuscire a ottenere il rilascio di Charlie Boy senza rivelare l'identità dei sequestratori, che conosce fin troppo bene. E soprattutto senza rinunciare a quel profondo senso morale dal quale, anche quando è stato costretto a sporcarsi le mani, è sempre riuscito a farsi guidare.
Ispirato a un evento realmente accaduto, con la sua prosa serrata e il ritmo cinematografico L'ultima scommessa di Billy Phelan è forse il romanzo più riuscito di quel «ciclo di Albany» al quale è legata la fama di William Kennedy: un capolavoro del noir dal quale emerge un vivido ritratto dell'America della Grande Depressione fatta di gangster e piccoli eroi locali, epica proletaria e poetico fatalismo, in cui un trafiletto sul quotidiano locale può deviare il corso degli eventi e la scommessa fatta in un locale notturno decretare la vita e la morte.