Brooke Winfield è la devota e irreprensibile figlia di una delle più rispettabili famiglie della Boston che conta. Che cosa ci fa allora nel cuore della notte sul sedile posteriore della moto di David Carrera, ragazzaccio piuttosto noto in città? Semplice, ha deciso di accettare una Sfida Martini. Una bella tosta, visto che c'entra uno spogliarello in pubblico e una notte bollente tra le braccia di David. Certo, quando il mattino dopo vede la sua folle scappatella sbattuta in prima pagina come lo scandalo del momento l'entusiasmo vacilla: possibile che stia per demolire il buon nome della famiglia e ogni certezza riguardo se stessa? Se il premio in palio è l'amore, forse ne vale la pena.